JR（布兰顿·思怀兹 Brenton Thwaites 饰）是一个整日里游手好闲，不务正业的小混混，因为偷窃，他被抓进了监狱，该监狱位于澳大利亚西部，是当地臭名昭著的恶棍聚集地。在监狱里，JR的人生走向了他未曾设想过的道路，遭到了其他囚犯狂风暴雨般的摧残和虐待，直到大佬林奇（伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰）实在是看不下去，挺身而出，将JR收为了自己手下，JR悲惨的日子才画上了句点。
1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。
私家侦探孟波（成龙）与死去搭档的妹妹惠香（王祖贤）刚同报业大王今村商讨完寻找其失踪女儿清子（后藤久美子）下落的办法，就见清子与若干滑板少年在街道上左穿右插，一番穷追后，清子消失。惠香本想到孟波家后为孟波举办生日舞会，不想推门发现早已有七个美女正望穿秋水，一怒之下，惠香扬言会与表哥大脚板（单立文）在赌船“富贵号”上预支蜜月。
1930年代，动荡的芝加哥时常被强盗集团骚扰。乔（托尼•柯蒂斯）和杰利（杰克•莱蒙）本是乐团成员，两人因偶然目睹盗匪史巴克的手下在车库内射杀告密者而被穷追不舍。走投无路之下，他们男扮女装加入一女性乐团，并随该团来到迈阿密。该团中有位名叫秀珈（玛丽莲•梦露）的异常美丽性感女郎，乔晓得她一心想钓有钱人时，便化身石油王的公子企图得到她的芳心；另一面，杰利也对秀珈情有独钟，可是他却得到一位不知他是男儿身的富翁的不断纠缠，笑话迭生。不久，乔和杰利又遇史巴克一伙，只得再次逃亡，场面更加逗笑。
